Tema 3.1 · Química orgánica · Química
Formular es lo más rentable de Química, porque no hay nada que calcular: se aplica un procedimiento y sale bien o sale mal. El problema es que casi todo el mundo lo estudia al revés, memorizando compuestos sueltos en lugar del método. El método es siempre el mismo y son cinco pasos: localizar los grupos funcionales, decidir cuál manda, elegir la cadena principal, numerarla y montar el nombre. Aquí va primero ese método, porque en cuanto lo tienes automatizado un compuesto que no has visto nunca se nombra igual que uno conocido.
Cinco pasos, y se aplican igual a un alcano de tres carbonos que a una molécula con tres grupos funcionales.
Antes de contar carbonos, mira qué hay colgando de la cadena: un -OH, un -COOH, un doble enlace, un halógeno. Empezar por la cadena y descubrir el grupo funcional a mitad del nombre es de donde sale la mayoría de los fallos, porque para entonces ya has numerado por el lado que no era.
Si hay más de uno, la tabla de prioridad decide cuál da el sufijo del nombre; los demás se convierten en prefijos. La escala empieza en el ácido carboxílico y termina en los halógenos, y manda el más alto esté donde esté dentro de la molécula, aunque quede en un extremo raro.
Es la cadena más larga que contenga el grupo funcional principal. Ojo al matiz: la más larga que lo contenga, no la más larga de la molécula, que muchas veces no es la misma. Si dos cadenas empatan en número de carbonos, se queda la que lleve más sustituyentes.
Se numera desde el extremo que le dé el número más bajo al grupo principal. Solo cuando eso no decide nada se pasa a mirar los dobles y triples enlaces, y después los sustituyentes. En un hidrocarburo sin grupo funcional, el que decide es la insaturación.
Los prefijos con su número delante y en orden alfabético, luego el prefijo de la cadena, y al final el sufijo con su posición. Queda algo como 3-metilbutan-2-ol. Los números van pegados con guion a lo que localizan y las cifras se separan entre sí con comas.
Ordenados de mayor a menor prioridad. La columna del sufijo se usa cuando ese grupo manda; la del prefijo, cuando manda otro.
| Grupo funcional | Fórmula | Sufijo (si manda) | Prefijo (si no manda) |
|---|---|---|---|
| Ácido carboxílico | -COOH | ácido ...-oico | carboxi- |
| Éster | -COO- | ...-oato de ...-ilo | alcoxicarbonil- |
| Amida | -CONH2 | ...-amida | carbamoil- |
| Nitrilo | -C≡N | ...-nitrilo | ciano- |
| Aldehído | -CHO | ...-al | formil- |
| Cetona | -CO- | ...-ona | oxo- |
| Alcohol | -OH | ...-ol | hidroxi- |
| Tiol | -SH | ...-tiol | mercapto- |
| Amina | -NH2 | ...-amina | amino- |
| Éter | -O- | no tiene | alcoxi- (metoxi-, etoxi-) |
| Halógeno | -F, -Cl, -Br, -I | no tiene | halo- (cloro-, bromo-) |
| Nitro | -NO2 | no tiene | nitro- |
Los tres últimos no tienen sufijo propio: el éter, el halógeno y el grupo nitro se nombran como prefijo aunque sean lo único que haya en la molécula, y por eso existen el metoxietano, el cloroetano y el nitrobenceno. De la columna de prefijos, los que salen de verdad en un examen son hidroxi-, amino-, oxo-, formil-, ciano-, alcoxi-, halo- y nitro-.
Lo que hay que llevar sabido de memoria antes de sentarse: es poco y se usa en todos los apartados.
met- para uno, et- para dos, prop- para tres, but- para cuatro, y a partir de ahí los griegos: pent-, hex-, hept-, oct-, non- y dec-. Los cuatro primeros son los que no siguen ninguna lógica y hay que memorizar; del quinto en adelante vienen de los numerales griegos y latinos y salen solos. Con estos diez y la tabla de grupos funcionales se nombra casi cualquier compuesto de este nivel.
El sufijo -ano significa que solo hay enlaces simples, y responde a la fórmula general CnH2n+2. El sufijo -eno indica un doble enlace, con fórmula CnH2n. El sufijo -ino indica un triple enlace, con fórmula CnH2n-2. Cuando el doble o el triple no está en el primer carbono hay que decir dónde: but-2-eno. Y si hay dos dobles enlaces, el sufijo pasa a -dieno: buta-1,3-dieno.
Si la cadena se cierra sobre sí misma se le añade el prefijo ciclo- al nombre que le tocaría: ciclopentano, ciclohexeno. El benceno es aparte: un anillo de seis carbonos, fórmula C6H6, cuyos enlaces son todos iguales e intermedios entre simple y doble. Los derivados con un solo sustituyente tienen nombres propios que conviene saberse: tolueno, fenol, anilina, nitrobenceno.
Cuando el benceno lleva dos sustituyentes hay tres posiciones posibles y cada una tiene nombre. Orto es 1,2, en carbonos pegados. Meta es 1,3, separados por un carbono. Para es 1,4, en carbonos opuestos del anillo. El 1,4-dimetilbenceno y el para-xileno son el mismo compuesto: el primero es el nombre sistemático y el segundo, el tradicional.
El carbono del -COOH, el del -CHO y el del nitrilo -C≡N son carbonos de la cadena y además son el número 1. CH3-CH2-COOH tiene tres carbonos, no dos: es ácido propanoico. Contar solo los que se ven escritos como CH3 o CH2 deja el nombre corto en un carbono y con eso el compuesto ya es otro.
El número más bajo es para el grupo funcional principal, no para el ramal. Solo si el grupo principal queda igual de cerca por los dos lados, o si no hay grupo principal, se mira lo siguiente. Numerar buscando que el metilo caiga en el 2 es un error habitual y cambia el nombre entero.
Los dos llevan un C=O, y ahí acaba el parecido. En el aldehído está en un extremo de la cadena, se escribe -CHO y da el sufijo -al. En la cetona está en el interior, se escribe -CO- y da el sufijo -ona. El propanal y la propanona tienen los mismos tres carbonos y son compuestos distintos.
El ácido acaba en -oico y el éster en -oato de -ilo, con dos partes: la que viene del ácido y la que viene del alcohol. CH3-COO-CH2-CH3 es etanoato de etilo, no ácido etanoico. Es un fallo que se repite cuando se ve el trozo -COO- y se lee de corrido sin mirar qué hay detrás.
El -NO2 no aparece en la escala de prioridad de sufijos: se nombra siempre como prefijo nitro-, esté donde esté y haya lo que haya en la molécula. Es un grupo muy frecuente en derivados del benceno y por eso se cuela como terminación en más exámenes de la cuenta.
Butan-2-ol y butan-1-ol son dos compuestos distintos, así que escribir butanol a secas no vale. La regla al revés también cuenta: si solo hay una posición posible no hace falta el número, y por eso la propanona se escribe sin él, igual que el etanol.
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